Ott, ahol a szélesen kanyargó Tiszába torkollik a Bodrog vize, a középkorban ideális átkelőhely kínálkozott az embereknek. A történelem során három erődítmény váltotta egymást a tokaji rév védelmére, a közlekedés ellenőrzésére. Az Anonymus történetíró által megemlített „Hímesudvar” nevű királyi udvarházat az 1241 – 42-es tatárjárás vihara pusztította el. Helyette IV. {Kun} Lászlók király 1283-ban adott engedélyt a nyíri nemeseknek, hogy egy védelemre alkalmas ponton kőből várat emelhessenek. A kutatók véleménye még megoszlik arról, hogy ez a második kővár megegyezik vajon az 1290-ben említett Kőrév várával. Akkor ugyanis az uralkodóhoz hűtlenné vált Aba nembeli Amadé nádor kőrévi erősségét Mihály fia István seregével megostromolta és lerombolta.
A következő időszakban nem tudunk Tokaj területén várról. Miután az itáliai trónkövetelőből egészen a magyar koronáig magát felküzdő Anjou Károly egyesítette az oligarchák által szétdarabolt országot, a belső közbiztonság létrejöttével a mezőváros lakossága gyarapodni kezdett. A kézművességgel foglalkozó település polgárai a felhévizi johannita lovagrend földesúri alávetettségében éltek. Tőlük 1387 után Luxemburgi Zsigmond király cserével megszerezte és az udvari hívei közé tartozó Debrői István kincstartónak adományozta. Ő azonban részt vett az 1404-es lázadásban Nápolyi László trónkövetelőhöz csatlakozva, ezért elkobozták tőle a tokaji uradalmat. 1410-től Garai János báró zálogbirtoka. Mivel első fennmaradt említése 1412-ből való, feltételezhető, hogy a dúsgazdag főnemes adott parancsot felépítésére a két folyó védelmezte félszigeten. Azonban még csak „castellum” vagyis kisebb védelmi képességű objektum, majd a század végére nevezik „castrumnak” {várnak}. Az eddigi feltárás szerint először csak egy nagyméretű, vaskos falú lakótoronyból és azt körülvevő négyzetes alakú várfalból állott, sarkain kisméretű kerek tornyokkal. Gyakorta került zálogba, így magáénak mondhatta Brankovich György szerb despota is. 1440 körül a harcedzett cseh husziták foglalták el. Tőlük hét év múltán Hunyadi János gubernátor váltotta ki tizenkétezer aranyért. Halála után fia, a magyar trónra lépő Mátyás király örökölte meg. De már 1459-ben elzálogosította apja egykori íródeákjának, az időközben magas udvari méltóságot elérő Szapolyai Imrének. A fennmaradt oklevél szerint ekkoriban az uradalomhoz tartozott Tokaj és Tarcal mezővárosa, Pátka, Koldó, Tállya, Keresztúr, Kisfalud, Szegi, Vámosújfalu, Ladány, Mád, Öszöd, Csergő, Karcsa, Pácin, Fejő, Böd, Szentmiklós, Zombor egy része, az Abaúj vármegyei Szántó fele és a borsodi Ároktő jobbágyfalva.
A huszita veszély megszűntével, mind a Hunyadi Mátyás király uralkodása alatt a dúsgazdag mágnások közé emelkedő Szapolyai família egyik birtokközpontjaként szolgált. Hadászati szerepe csak a mohácsi vész utáni belháborús időszakban értékelődött fel. Falai között kiáltották ki 1526 októberében Szapolyi János erdélyi vajdát Magyarország királyává. A gyengén felszerelt, elavult erősség többször cserélt gazdát a hadi helyzet változásával. Szapolyai éppen a tokaji csatában szenvedett döntő vereséget Habsburg Ferdinánd király idegen ajkú zsoldosaitól. A kétfejű sasos zászló alól János király, majd annak fia János Zsigmond táborához csatlakozott Némethi Ferenc várnagy jelentősen megerődítette és egy kisméretű rondellákkal tagolt külsővárral bővítette. A Bécsi Hadvezetés felismerte a tiszai átkelőhely hadászati fontosságát, ezért ellene 1565 februárjában Schwendi Lázár kassai generális vonult fel 8400 főnyi katonasággal és erős faltörő tüzérséggel. A védők helyzetét megnehezítette, hogy a téli fagy igen vastagra hizlalta a folyók jegét, ami elbírta a támadókat, sőt ostromlövegeiket is. Egy heti ágyúzás és véres gyalogsági rohamok után, a Németi Ferenc várkapitány elestével meggyávult őrsége szabad elvonulás fejében végül feladta a posztját. A királyi kézbe került de erősen megsérült várat a kirendelt jobbágyok robotmunkájával hozták ismét védhető állapotba. A XVI. század közepére a tokaji borok jelentősége erősen felértékelődött, mivel a délvidéki szerémségi bortermő vidékek tartósan a török hatalmába jutottak. Ezért a tokaji szőlősgazdák borai váltak elsődlegessé a nyugati és lengyelországi kereskedelem számára. Így például a győzelmet kivívó Schwendi generális a hazájába megtérve magával vitte a Tokajból származó szőlővesszőket, amit ott megtelepített. Colmar város főterén, régi középkori házak között napjainkban is ott áll Lazarus von Schwendi páncélos szobra. Kezében azonban, és ez egyedülálló a világon, nem kardot, hanem szőlővenyigét tart!
1566-ban az országra támadó II. Szulejmán török szultán kisebb sereget küldött ki Tokaj ellen. A török és tatár csapatok értesülve a fényességes Padisah haláláról, félbehagyták a viadalt, majd a környék védtelen keresztény lakosságát megtizedelve elvonultak. Ebben az időszakból ismert a helyőrség létszáma, 140 német gyalogos, 100 német lovas, 200 huszár és 30 hajdú sorakozott fel a falak védelmére. A német gyalogság létszámát, és ez megegyezik az országos gyakorlattal, rövidesen 300-ra emelték fel. Bár készültek az elavult végvár modernizálására tervek, így ismerjük Poppendorf hadmérnök rajzait, erre azonban az üresen kongó kincstár nem adott lehetőséget. A Tiszára elgondolt állandó kőhíd sem valósult meg. A korabeli források szerint a könnyűlovas magyar huszárok gyakorta támadták a hódoltság területét, így 1580-ban Hatvan városán ütöttek rajta, kifosztva annak kereskedőit. 1589-es adat szerint a tokaji végvár erődítési munkálatai igen vontatottan haladtak. Bethon hadmérnököt kinevezték ugyan tokaji építésszé havi 20 forint fizetéssel és új hajóhíd is épült, eme nagyszabású munkákhoz a pénz azonban mindig kevésnek bizonyult. A vízi utak fokozottabb ellenőrzésére 100 gyalogost fogadtak fel naszádosnak. A tiszai révet ellenőrző Tokajban 16 pattantyús {tüzér} teljesített szolgálatot, élükön a fegyvermesterrel, ennek zsoldja havi 12 forint, míg a tüzéreknek havi 7 forint volt. A várvédelem szempontjából legfontosabb fegyvernemben szolgálók alá még ácsok, kovácsok, lakatosok és bognárok is tartoztak. A felvidéki területek kulcsának számító Eger 1596-ban a török általi elfoglalása után Tokaj a végvári rendszer első vonalába került. A korabeli adatok szerint kapitánya, Georg Rueber a mezőkeresztesi csata első napján meg is sebesült.
1604 őszén az átkelő túloldalán táborozó királyhű rácokat egy éjjeli támadásban szétverte a Bocskai István erdélyi főnemes zászlaja alá sorakozott hajdúsereg. Novembertől teljes blokád alá vették Tokaj várát. A Rueber várkapitány parancsnoksága alatt lévő német zsoldosok kitörési kísérletét sikeresen visszaverték, de amúgy is alig 200 főnyi zsoldosnak kellett farkasszemet néznie Bocskai 2 ezer lovasával és 300 gyalogosával. Egyedül az szólt a javukra, hogy a végvárat két széles folyó kerítette és a hajdúk nem rendelkeztek ostromágyúkkal. Bár 1605 januárjában sikerült Basta generálisnak feltölteni a várbeli készleteket, de a hadműveletek igen messze távolodtak el tőle, a várbelieket ismét éhínség fenyegette. 1606 tavaszáról ismerünk egy jellemző epizódot. Rueber kapitány az őrség előtt kinyittatott egy nagy raktárat, hogy megmutassa, mennyi búzájuk van még, ezzel is kitartásra ösztönözve a csüggedt és éhes védőket. Amikor azonban őrölni kezdték a gabonát, kiderült, hogy ehetetlenül zsizsikes. Élelem híján végül már a bőrcipőket és csizmákat főzték meg és ették az idegen zsoldosok. Végül március 22-én kénytelenek voltak meghódolni Bocskai katonasága előtt. A következő évben azonban a Bécsi Béke pontjai értelmében ismét visszakerült a Habsburg császár és király hatalmába a tokaji vár. A pozsonyi országgyűlés több rendeletet is kiadott a helyreállítására, mivel „hogyha a víz nem venné körül, ólnak is rossz volna, oldalán lóval is könnyen felmennének”. Bethlen Gábor erdélyi fejdelem Bécs ellen indított hadjáratai során Abaffy Miklós tokaji várkapitány a pártjára állt, katonai erővel segítette. 1630-tól ismét királyi végvár, amelynek alaprajzát és látképét papírra vetette az ide látogató Johann Ledentu hadmérnök. A Tokaj mezővárosában készült 1640-es összeírás szerint lakossága összesen 73 jobbágycsaládból tevődött össze, akik közé a bíró is beletartozott, míg 22 kúriában 16 nemesi família élt. A fontos kereskedelmi és hadi célokat ellátó tiszai révnél 6 ember szolgált. I. Rákóczi György erdélyi fejedelem 1644-ben rövid ostrom után megszerezte, és a Linzi Béke értelmében megtarthatta a fontos erődítményt. Ekkoriban készült róla jegyzék, ami szerint a bástyák nevei a következők voltak: Új-bástya, Rév-bástya, Kisbástya, Nyáry-bástya, míg a város felőlit Merítő bástyának hívták. Sicha hadmérnök megszemlélte és a következőket javasolta a védelem fokozására. A földnyelvtől elválasztó vizes árkot szélesíteni kell. Az északkeleti sarokbástyát a víz sodrása ellen kettős cölöpsorral megvédeni, a korhadt fa mellvédeket kicserélni. A korabeli jelentésekből az is kiderült, hogy a bécsi Haditanács a megbízhatatlannak tartott magyar katonaságot fokozatosan német zsoldosokra cserélte le.
Perjés Géza történész számítása szerint egy zsoldos katona, évi eltartásához 3,5 mázsa gabona kellett. Így egy 500 főnyi helyőrségnél 1750 mázsa szükségeltetik, amit 250 – 300 szekérrel tudott beszállítani az 1500 adózásra kötelezett jobbágycsalád.
Tokaj vára még szerepelt az 1670-es balul sikerült Wesselényi-féle összeesküvésben. Majd 1682 – 1685 között Thököly Imre kuruc felkelői tartották kezükben. 1697-ben a hegyaljai felkelők egy éjszakai rohamban meglepték és levágták a várőrség német zsoldosait. A felvonuló túlerő elől azonban kénytelenek voltak tutajokon, dereglyéken elmenekülni. A gyakori háborúk következményeként az egykor oly gazdag és irigyelt mezőváros teljesen néptelenné vált, mivel házait felgyújtották az ellenséges hadak. Csak nagyon lassan kezdtek visszamerészkedni a túlélők a településre. A tiszai révet ellenőrzése alatt tartó Tokaj várát, más magyar erődítésekkel szemben, nem romboltatta le a császári hadvezetés, ellenkezőleg, inkább igyekeztek jó karban tartani.
1703 szeptemberében a Habsburg elnyomás ellen zászlót bontó II. Rákóczi Ferenc fővezére Bercsényi Miklós gróf a csapataival felvonult Tokaj várának ostromára. Mivel még a folyók nem fagytak be, a magukkal hozott kis űrméretű lövegeket nem tudták elég közel vinni a várfalakhoz, így a lövedékek nem okoztak jelentősebb károkat. Októberben megérkezett Rákóczi és kísérete a tokaji táborba, de egészen 1704 januárjáig várniuk kellett a megfelelő alkalomra. Ekkor egy hideg téli éjszakán befagyott a Bodrog és Tisza folyók vize, amit kihasználva rohamra indultak a kuruc talpasok {gyalogosok}. Bár lendületük a második védővonal császári lövészeinek tüzében megtört, a megijedt helyőrség, tárgyalásokat kezdtek a posztjuk feladásáról. Két nap múltán a császári katonaság feladta a tokaji várat. Rákóczi a megszállt védőművekre őrséget rendelt, míg a rombolások kijavítását Zemplén vármegyére bízta. Később azonban szándékát megváltoztatta, mivel inkább a szolnoki várat tartotta alkalmasabbnak, hogy a Tisza átkelőjét őrizze. Ezért 1704 októberében értesítette a vármegyei elöljárókat, hogy Tokaj várát elhányatni rendelte el. A munkálatokat a következő esztendő tavaszára teljesítette a kirendelt pórnép. A dicsőséges múltú, sok küzdelmes csatát látott Tokaj vára ezzel megszűnt létezni, helyét sűrű erdő nőtte be. Az egyik olaszbástyájának területén a XIX. században izraelita temetőt létesítettek, mellette pedig halászok húzták fel lakóházaikat. Ebből a föld alatt rejtőző Csipkerózsika-álomból ébresztette fel Makoldi Miklós régész és csapata, hogy minél több részletét ismerhessük meg Tokaj egykori várának.
